Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son una serie homóloga en la que los compuestos contienen un grupo funcional llamado grupo carboxílico (-COOH). La fórmula molecular general para los ácidos carboxílicos es CnH2n+1COOH.

Los ácidos carboxílicos contienen al menos un grupo carboxílico. Los ácidos carboxílicos con dos o más grupos carboxílicos unidos se denominan ácidos dicarborxílicos, ácidos tricárboxílicos, etc. Los ácidos carboxílicos son derivados de hidrocarburos en los que uno o más de los átomos de hidrógeno del hidrocarburo han sido reemplazados por un grupo carboxílico. Los primeros cuatro ácidos carboxílicos derivados de los alcanos son el ácido metanoico (HCOOOH), el ácido etanoico (CH3COOOH), el ácido propanoico (C2H5COOOH) y el ácido butanoico (C3H7COOOH).

Ácidos carboxílicos ejemplos

Ácidos carboxílicos ejemplos

Estos son algunos ejemplos de ácidos carboxílicos:

  • Ácido fórmico, Fórmula: HCOOOH
  • Ácido acético, Fórmula: CH3COOOH
  • Ácido propiónico, Fórmula: CH3CH2COOOH
  • Ácido butírico, Fórmula: CH3(CH2)2COOH
  • Ácido valérico, Fórmula: CH3(CH2)3COOH
  • Ácido caproico, Fórmula: CH3(CH2)4COOH
  • Ácido enántico, Fórmula: CH3(CH2)5COOH
  • Ácido caprílico, Fórmula: CH3(CH2)6COOH
  • Ácido pelargónico, Fórmula: CH3(CH2)7COOH
  • Ácido cáprico, Fórmula: CH3(CH2)8COOH
  • Ácido laúrico, Fórmula: CH3(CH2)10COOH
  • Ácido mirístico, Fórmula: CH3(CH2)12COOH
  • Ácido palmítico, Fórmula: CH3(CH2)14COOH
  • Ácido esteárico, Fórmula: CH3(CH2)16COOH
  • Ácido araquídico, Fórmula: CH3(CH2)18COOH

¿Qué son los ácidos carboxílicos?

El ácido carboxílico es una clase de compuestos orgánicos que se caracterizan por la presencia del grupo carboxilo (-COOH) en ellos. La fórmula general para los ácidos carboxílicos es R – COOH donde R se refiere al resto de la molécula. La acidez de los ácidos carboxílicos es generalmente mayor en comparación con los fenoles simples, ya que reaccionan con bases débiles como los carbonatos y bicarbonatos para liberar gas de dióxido de carbono.

Ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos son ampliamente utilizados e incluyen aminoácidos y ácido acético. Las sales y ésteres de los ácidos carboxílicos se conocen como carboxilatos. Cuando un grupo carboxilo es desprotonado, su base conjugada forma un ión carboxilo. Los iones de carboxilato son estabilizados por resonancia y esto aumenta su estabilidad. Esto lleva a hacerlos más ácidos en comparación con los alcoholes. También hay varios métodos que se pueden utilizar para la preparación de ácidos carboxílicos.

Sin embargo, los ácidos carboxílicos pueden ser observados como una forma reducida de dióxido de carbono de Lewis-ácido, bajo ciertas condiciones pueden ser decarboxilados para dar dióxido de carbono.

Ácidos carboxílicos usos

Los ácidos carboxílicos forman una serie de ácidos grasos que son extremadamente buenos para la salud humana. Los omega-6 y omega-3 son ácidos grasos esenciales que no son producidos por el cuerpo. Ayudan a mantener la membrana celular y controlan el uso de nutrientes junto con el metabolismo.

Si consumimos una comida con grasa insaturada, la glucosa y otros nutrientes se precipitarán directamente al torrente sanguíneo sin ser absorbidos. Mientras que si hay una ingesta de grasas saturadas, la digestión se ralentizará y el cuerpo tendrá más tiempo para absorber la energía y los nutrientes de la comida.

Los siguientes puntos indicarán otros usos de los ácidos carboxílicos:

  • La fabricación de jabones necesita más ácidos grasos. Los jabones son generalmente sales de sodio o potasio de ácidos grasos superiores, como el ácido esteárico.
  • La industria alimentaria utiliza muchos ácidos orgánicos para la producción de refrescos, productos alimenticios, etc. Por ejemplo, el ácido acético se utiliza en la fabricación de vinagre. Las sales de sodio de los ácidos orgánicos se aplican en los conservantes.
  • En la industria farmacéutica, los ácidos orgánicos se utilizan en muchos medicamentos como la aspirina, la fenacetina, etc.
  • Los ácidos acéticos se utilizan a menudo como coagulante en la fabricación de caucho.
  • Los ácidos orgánicos tienen una gran aplicación en la fabricación de tintes, perfumes y rayón.

Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos actúan como aceptadores de enlaces de hidrógeno, debido al grupo carbonilo, y como donantes de enlaces de hidrógeno, debido al grupo hidroxilo. Como resultado, a menudo participan en el enlace de hidrógeno. Los ácidos carboxílicos suelen existir como pares diméricos en medios no polares debido a su tendencia a “autoasociarse”.

Esta tendencia al enlace de hidrógeno les da mayor estabilidad, así como puntos de ebullición más altos en relación con el ácido en solución acuosa. Los ácidos carboxílicos son moléculas polares; tienden a ser solubles en agua, pero a medida que la cadena alquilo se alarga, su solubilidad disminuye debido a la creciente naturaleza hidrofóbica de la cadena de carbono. Los ácidos carboxílicos se caracterizan por ser ácidos débiles, lo que significa que no se disocian completamente para producir H+caciones en una solución acuosa neutra.

Enlace de hidrógeno entre ácidos carboxílicosLos ácidos carboxílicos se enlazan entre sí, dándoles un mayor nivel de estabilidad.

Aplicaciones y reactividad de los ácidos carboxílicos

Los ácidos carboxílicos se utilizan en la producción de polímeros, productos farmacéuticos, disolventes y aditivos alimentarios. Como tales, a menudo se producen industrialmente a gran escala. Los ácidos carboxílicos se producen generalmente a partir de la oxidación de aldehídos e hidrocarburos, y de la deshidrogenación de alcoholes catalizada por la base. Pueden producirse en el laboratorio para reacciones a pequeña escala a través de la oxidación de alcoholes primarios o aldehídos, la división oxidativa de olefinas, y a través de la hidrólisis de nitrilos, ésteres o amidas.

Los ácidos carboxílicos se utilizan ampliamente como precursores para producir otros compuestos. Al exponerse a una base, el ácido carboxílico se despersonalizará y formará una sal de carboxilato. También reaccionan con alcoholes para producir ésteres y pueden sufrir reacciones de reducción por hidrogenación o por el uso de agentes reductores. También hay varias reacciones especializadas en las que participan los ácidos carboxílicos que conducen a la formación de aminas, aldehídos y cetonas.

Puntos Clave

  • Los ácidos carboxílicos se utilizan como precursores para formar otros compuestos como ésteres, aldehídos y cetonas.
  • Los ácidos carboxílicos pueden presentar una unión de hidrógeno consigo mismos, especialmente en disolventes no polares; esto conduce a una mayor estabilización de los compuestos y eleva sus puntos de ebullición.
  • Puesto que contienen grupos funcionales hidroxilo y carbonilo, los ácidos carboxílicos participan en la unión de hidrógeno como receptores y donantes de hidrógeno.
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